ありません。

Proxy設定をGoogle管理コンソールで配布し、初回キッティング時に接続認証を行えば
以降は児童が再認証に入力しなければならない場面はございません。

こちらはGoogle管理コンソールでパスワードマネージャーを有効化する必要がございます。
これによりプロキシへの認証情報が端末側に保存されます。

なお、Chromebook端末をログアウト→再ログインした場合や、再起動した場合、
その後ブラウザを開くと認証情報入力済の状態で認証ダイアログが表示されます。
認証ダイアログが表示され、この際に「ログイン」を押下するとアクセス可能です。