「HTTPSデコード」が動作している場合に発生します。下記の順に操作を行い、現象が改善できるかご確認ください。

①「HTTPSデコード除外ドメイン」に通信先ドメインを設定する

• 設定するドメイン
  outlook.office.com
  outlook.office365.com
  
  ※設定方法は下記のFAQをご参照ください。
  　HTTPSデコードの操作方法を教えてください
  　https://www.pa-solution.net/daj/cs/faq/detail.asp?FAQID=6220　

なお、Microsoft 365やMicrosoft Exchangeをご利用の場合、ドメインの追加が必要な場合があります。利用状況に応じて下記のドメインも追加してください。

• smtp.office365.com
• res.office365.com
• outlook.com
• attachments.office.net
• protection.outlook.com
• mail.protection.outlook.com
• onmicrosoft.com
  
  ※補足
  　上記のドメインはMicrosoft社のWebサイトから抜粋しています。
  　Office 365 URL および IP アドレス範囲
  　https://docs.microsoft.com/ja-jp/microsoft-365/enterprise/urls-and-ip-address-ranges?view=o365-worldwide

②「フィルター除外設定」に「OUTLOOK.EXE」を登録します。
下記のFAQを参考に「フィルター除外設定」の「プロセス」に「OUTLOOK.EXE」を設定します。

　特定のホスト・IPアドレス・ポート・プロセスの通信を除外する方法を教えてください
　https://www.pa-solution.net/daj/cs/faq/detail.asp?FAQID=6293

※制限事項について
　OutlookはWEBコンテンツを取得する機能があります。上記の操作でフィルター対象から除外した場合、フィルタリングは実行できなくなります。